瓦卡里出生于意大利巴勒莫，毕业于法学专业。自小热爱赛车的他，由于父亲的去世，他不得不以家族事业为重，和妹妹一起担任家族旗下教育机构的校长。也因此，他无法全身心地投入赛车事业。否则，极富赛车天赋的瓦卡里完全可以获得远不止现在所获得的19个国际冠军。 恩佐·法拉利（Enzo Ferrari）将瓦卡里视为赛车界的奇才，而事实也证明了他的眼光独到。1964年，瓦卡里与吉谢（Guichet）搭档驾驶275 P，赢得了当年勒芒24小时耐力赛的冠军，为法拉利车队在世界赛车比赛的战绩做出了贡献。然而，由于繁忙的学校事务，瓦卡里甚至无法参与获胜后的庆功宴。此后，在这个惊喜连连的1964年，瓦卡里又在赛百灵赛道上获得亚军（与1963年成绩相同），在纽博格林1000公里赛和蒙扎欧洲杯比赛中斩获冠军。 在之后的1965年，瓦卡里搭档同样来自意大利的洛伦佐·班蒂尼（Lorenzo Bandini），驾驶法拉利赛车在家门口的Targa Florio耐力赛中再度封王。这项比赛的赛道位于西西里岛马多涅的崎岖山路上，长达72公里。瓦卡里与班蒂尼两人在保时捷车队和福特车队的双重夹击下杀出重围，获得胜利。由于车手和赛车都出自意大利，此次胜利又被称为一场属于意大利的胜利。不仅如此，两人还在25万观众面前创造了总共绕赛道十圈，总长720公里，用时7小时1分钟12秒的纪录。

当时的瓦卡里32岁，班蒂尼30岁。这两位年轻的意大利车手势不可挡，在各种国际赛事中大放异彩。法拉利一向对年轻车手偏爱有加，为了让车手在经受考验的同时，不至于过度消耗体力，法拉利决定让他们轮流参赛。 因此，瓦卡里还代表法拉利车队参加1965年的意大利F1大奖赛，虽然他一直占据第6位，后来还因为发动机出现故障不得不退赛。但无论如何，1964年和1965年依然是瓦卡里收获颇丰的两年。他的同伴班蒂尼也是如此。巴蒂尼在F1世界锦标赛中取得第4名，获得勒芒24小时耐力赛的冠军和两次塔格·佛罗热耐力赛的冠军。赢得西西里马拉松一直是他心中的目标，这一次他也终于与瓦卡里一同达成心愿。 两人在塔格·佛罗热中驾驶的275 P是P系列家族的成员。这一系列的车型自1964年开始研发，历时四年；1965年推出的275 P2，与330 P2的区别在于它配置了更大排量的发动机。这款车型可谓是P系列的首次真正革新——法拉利首次为赛车选用铝制车身结构。

1965年法拉利杰作