Nel 1999 inizia la sua carriera nel mondo dei kart ed approda alle monoposto nel 2008 grazie al team Fortec con cui prende parte alla Formula Renault inglese. A fine stagione disputa la Winter Series sia nella Formula Renault portoghese che in quella inglese. In quell’anno Calado partecipa anche a tre gare dell’Eurocup Formula Renault 2.0 con il team Fortec, per poi gareggiare nel campionato di Formula 3 inglese per la stagione 2010 con il team Carlin. Nel 2011 passa alla GP3 Series come alfiere del team Lotus ART, lo stesso con il quale debutta in GP2 nelle finali del 2011 tenutesi ad Abu Dhabi.
Nel 2012 porta a casa il quinto posto in campionato vincendo a Sepang e ad Hockenheim e salendo altre cinque volte sul podio. Nel 2013 Calado ricopre il ruolo di test driver per la Force India di Formula 1, e poi di terzo pilota per il team indiano. In pista, in GP2 (ancora alla ART Grand Prix) vince altre due gare conquistando il terzo posto in campionato. Nel 2014 l’inglese affianca Davide Rigon al volante di una delle 458 Italia GTE schierate dal team AF Corse nel World Endurance Championship (WEC) con la quale ottiene cinque podi e contribuisce alla vittoria della Ferrari nel campionato Costruttori. Nel 2015, ancora insieme a Rigon, gareggia nel WEC con la Ferrari di AF Corse numero 71, chiudendo secondo alla 24 Ore di Le Mans, ottenendo altri tre podi e classificandosi quarto nel campionato piloti.
Nel 2016 affronta il WEC al volante della Ferrari 488 GTE numero 51 insieme a Gianmaria Bruni, mentre nel 2017, assieme ad Alessandro Pier Guidi, si laurea campione del mondo della classe GT, grazie a tre successi conquistati con la 488 GTE del team AF Corse. All’attività nel WEC, Calado affianca la partecipazione ad alcune gare dell’IMSA, tra le quali la 24 Ore di Daytona chiusa al secondo posto. Nel 2018 James è stato impegnato nella Super Season del WEC vincendo la gara di Silverstone e ha gareggiato nel campionato in IMSA a Daytona e Sebring con il team Risi Competizione e contribuisce in maniera determinante alla vittoria dell’Asian Le Mans Series del team giapponese CarGuy con il quale conquista quattro vittorie in altrettante gare assieme a Takeshi Kimura e Kei Cozzolino. Nel 2019, conclude la Super Season del WEC al secondo posto assieme ad Alessandro Pier Guidi, risultato impreziosito dalla vittoria alla 24 Ore di Le Mans e completa un anno molto positivo con il trionfo nella Petit Le Mans. Nel 2020 l’inglese ha affrontato tanto la Season 8 del FIA WEC quanto l’Endurance Cup del GT World Challenge con le 488 GTE e 488 GT3 Evo 2020 di AF Corse.
Il 2021 è l’anno in cui il pilota inglese torna ad aggiudicarsi il titolo di campione del mondo FIA World Endurance Championship, dopo una stagione intensa disputata ancora una volta assieme ad Alessandro Pier Guidi con la 488 GTE di AF Corse, impreziosita dalla vittoria alla 24 Ore di Le Mans. Nel 2022 Calado sarà al volante della 488 GTE di AF Corse nel mondiale FIA WEC e della 488 GT3 Evo 2020 di Iron Lynx nel GT World Challenge Europe.
Grazie ad alcune prestazioni memorabili, come quella della 6 Ore di Spa, Calado si è regalato uno splendido bis nel campionato del mondo endurance con Pier Guidi. Il pilota inglese, alla sua terza iride, ha affrontato anche il GT WC Europe e alcune gare nell’IMSA, oltre a sviluppare la 499P.
Dopo due successi in classe LMGTE Pro, nel 2019 e 2021 sempre in coppia con Pier Guidi, il britannico nella stagione 2023 ha messo la propria firma sulla vittoria assoluta sul tracciato de La Sarthe, e ha conquistato il terzo posto alla 6 Ore di Spa-Francorchamps.