Nel 1995 il modello F355 Challenge affiancò il 348 Challenge nel campionato Ferrari Challenge. Dopo la serie europea nel 1993 e quella nordamericana nel 1994, nel 1995 ebbe inizio altresì quella giapponese.
Come il modello che andava a sostituire anche l’F355 Challenge derivava direttamente dalla berlinetta stradale, in questo caso il motore era strettamente di serie, le limitate differenze erano nell’impianto di scarico, nel disco frizione, negli pneumatici “slick” e nell’adozione dei dispositivi di sicurezza obbligatori per l’utilizzo in pista: roll-bar a gabbia, cinture di sicurezza a 6 punti, estintore, gancio di traino anteriore e posteriore e interruttore circuito elettrico. Il modello F355 Challenge restò in pista fino al 2000 anno in cui corse assieme al neonato 360 Challenge che lo avrebbe sostituito.