Dopo i primi quaranta esemplari consegnati fu impostata la seconda serie che, per non invadere il mercato della sportivissima 250 GT Spider California, si presentava con una carrozzeria ancora più sobria, un bagagliaio più grande ed un maggior comfort per il pilota ed il passeggero. Rimase in produzione fino al 1962 e ne furono costruiti circa 200 esemplari.

Verso la fine degli anni cinquanta avevano già visto la luce ed il successo molte Ferrari con carrozzeria spider, ma le cabriolet con un adeguato soft top ripiegabile erano state prodotte in un numero relativamente piccolo di unità. Molte di queste automobili erano state realizzate all’inizio del decennio, a parte qualche occasionale esemplare unico fatto su richiesta di uno specifico cliente, o qualche esercizio di stile dedicato ad una show car. Quando al Salone di Ginevra del1956 la Carrozzeria Boano presentò la 250 GT cabriolet, telaio n. 0461GT, essa segnò l’inizio di una nuova era per questo tipo di vetture all’interno della produzione Ferrari, e portò alla prima serie di cabriolet disegnati da Pinin Farina, che furono prodotti durante il 1957 ed il 1958.

Il corpo vettura era montato sullo stesso telaio da 2600mm delle coeve 250 GT coupè Boano ed Ellena, ed aveva numero d’identificazione interno 508C. Tutti i telai furono numerati con le cifre dispari tipiche delle vetture stradali, seguite dal suffisso GT. Le macchine furono costruite su delle linee di montaggio simili a quelle usate per le coupè, utilizzando gli stessi componenti meccanici, come sospensioni, freni e sterzo.

Uno dei prototipi primigeni realizzato da Pinin Farina fu più uno spider che un cabriolet, poiché sul numero di telaio 0663GT non fu previsto un tettuccio ripiegabile: era invece presente un tonneau rimovibile in metallo che proteggeva l’abitacolo, un basso parabrezza in Plexiglas privo di tergicristalli ed un poggiatesta per il pilota che si prolungava verso la coda dell’automobile, proprio come sulle Vetture Sport del periodo.

Questo progetto di Pinin Farina era molto elegante e sapientemente equilibrato, all’apparenza era molto simile ai due esemplari di coupè “Speciale” prodotti sui telai n. 0725GT e 0751GT. Si può affermare che la linea di questi ultimi fu sicuramente influenzata dalle cabriolet. Di solito il modello era provvisto di gruppi ottici carenati, siti alle estremità anteriori dei parafanghi, anche se alcuni esemplari più tardivi facevano a meno della carenatura, a causa di un cambiamento nella legislazione vigente in Italia. Sotto la fanaleria, erano presenti due piccoli paraurti con protezione verticale in gomma che affiancavano la griglia radiatore, bassa, larga ed ovoidale.

La linea del parafango anteriore proseguiva sulla portiera e s’innalzava incurvandosi verso il parafango posteriore, formando una piccola pinna che terminava con un gruppo ottico di coda, di forma triangolare, montato a filo della parte superiore della carrozzeria. 

Il cammino di Pinin Farina verso l’uniformità della produzione continuò anche con queste cabriolet, ma come per le coupè realizzate in quel periodo ci furono dei singoli esemplari personalizzati, costruiti per alcuni clienti particolari. Al Salone di Parigi del 1958 il modello fu presentato in forma leggermente modificata: i due piccoli paraurti verticali furono rimpiazzati da un paraurti orizzontale che proteggeva tutta la larghezza del frontale, e correva al di sotto della presa d’aria deputata al raffreddamento del radiatore.

I corpi vettura erano costruiti ed allestiti da Pinin Farina, prima di essere spediti alla Ferrari per l’installazione della parte meccanica. Inclusi i prototipi furono realizzati quaranta esemplari, con numeri di telaio da 0655GT a 1475GT, tutti con la guida a sinistra tranne due vetture che furono consegnate con la guida a destra.

Il V12 da tre litri con singolo albero a camme in testa per bancata di cilindri e numero di riferimento interno 128C era identico a quello già utilizzato sulle coupè coeve, come pure uguali erano il cambio ed il gruppo della trasmissione. 

Il primo esemplare prototipo, con telaio n. 0655GT, aveva la particolarità di avere un incavo sulla sommità della portiera lato guida: tale modifica fungeva da appoggia braccio. La macchina divenne proprietà di un pilota ufficiale Ferrari, l’inglese Peter Collins, che quando portò la vettura in Inghilterra commissionò l’installazione dei freni a disco Dunlop. La leggenda narra che quando Collins ritornò in Italia con la macchina, Ferrari fece smontare il nuovo impianto frenante e lo prese in prestito per provarlo sulla Vettura Sport da corsa 250 Testa Rossa, per verificarne così il funzionamento.

I tecnici furono talmente ben impressionati dal nuovo sistema che entro la fine del 1959 i quattro freni a disco entrarono a far parte della dotazione standard delle Ferrari stradali, dopo essere stati provati sui campi di gara nei modelli da competizione 250 Testa Rossa, già equipaggiati dall’inizio dell’anno con il nuovo impianto di frenatura.