La première version était carrossée par Scaglietti (tout comme les suivantes) et a tout de suite montré de quoi elle était capable lors du Tour de France. Elle a d’ailleurs hérité du surnom « TdF » suite à cette course. Après la fabrication d’une nouvelle série avec un empattement raccourci de 20 cm, les modèles de première génération plus longs ont rapidement été rebaptisés LWB, pour long wheelbase (empattement long).

La série « Tour de France » était constituée de versions berlinetta orientées compétition de la routière 250 GT, conçues pour la course dans la catégorie GT et produites entre 1956 et 1959. La qualification « Tour de France » est issue de la course d’endurance automobile française et non du tour cycliste du même nom.

Le constructeur d’un véhicule ayant remporté la course était autorisé par les organisateurs à ajouter le nom de l’événement au nom du modèle. Ferrari a donc pu utiliser cette appellation après sa victoire à l’édition 1956 de la course. Bien que ce nom n’ait jamais été utilisé officiellement, cette série de berlinettas a été connue sous cette appellation générale. Les carrosseries étaient conçues par Pinin Farina et fabriquées en aluminium par Scaglietti.

Elles étaient montées sur un châssis d’un empattement de 2 600 mm qui portait initialement le numéro de référence 508, auquel ont ensuite été ajoutés les suffixes B, C, D et G à mesure que des modifications mineures ont été apportées. Toutes les carrosseries suivaient la séquence de numérotation impaire des routières avec le suffixe GT et affichaient des lignes rappelant les modèles « Boano » et « Ellena », tout comme les composants mécaniques tels que la suspension, les freins et la direction. Tous les exemplaires étaient configurés pour la conduite à gauche.

La forme de la carrosserie a connu quatre évolutions au cours de la production, la première version de 1956 étant très similaire aux 250 Europa GT Berlinetta de 1955, avec toutefois des lignes plus tendues qui lui conféraient un profil plus élancé. Les premières modifications de la carrosserie ont été apportées début 1957 pour produire une ligne d’aile arrière horizontale distincte avec des feux verticaux en lieu et place de la partie arrière arrondie du modèle de 1956. Au même moment, la lunette arrière enveloppante a été remplacée par un écran en Plexiglas plus petit et plus plat entouré par des panneaux de custode présentant 14 persiennes d’échappement d’air.

La partie avant du véhicule était très similaire à celle du modèle précédent, à l’exception de la grille de calandre alvéolée ovale encastrée qui a été affinée pour alléger l’avant. Entre fin 1957 et 1958, les principales modifications ont concerné l’avant du véhicule : l’ouverture de radiateur a été revisitée, les phares ont été placés plus haut sur la ligne d’aile sous des capots en Perspex et le panneau de custode a été agrémenté de trois persiennes d’évacuation de l’air. De nombreux exemplaires arboraient des pare-chocs avant et arrière complets, alors que les modèles précédents étaient simplement équipés de petites bumperettes verticales.

Les premiers modèles de 1959 étaient très similaires au modèle de 1958, si ce n’est que les phares étaient non carénés dans de légers renfoncements aux extrémités des ailes en raison d’un changement de la législation italienne (certains véhicules destinés à d’autres marchés ont toutefois conservé des phares carénés) et que les persiennes du panneau de custode ont été remplacées par une sortie unique.

À cette époque, des véhicules plus anciens de retour en usine pour entretien ou réparation ont également été dotés de phares non carénés. Aux 24 Heures du Mans de juin 1959, la berlinetta est apparue avec une toute nouvelle carrosserie signée Pinin Farina. Elle a ensuite hérité du surnom « Interim » afin de la différencier des berlinettas plus classiques d’un empattement de 2 600 mm et de la berlinetta d’un empattement de 2 400 mm qui l’a remplacée à la fin de l’année.

La berlinetta « Interim » se distingue principalement de son héritière par la petite custode aménagée derrière la vitre dans le panneau de custode. Sur la période de production du modèle, outre les véhicules « standard » conçus par Pinin Farina et fabriqués par Scaglietti, cinq exemplaires ont été équipés de variations d’une carrosserie conçue et fabriquée par Zagato avec les numéros de châssis 0515GT, 0537GT, 0665GT, 0689GT et 1367GT.

Le moteur était un V12 3 litres avec un seul arbre à cames par rangée de cylindres portant les références 128, 128B, 128C et 128D, correspondant chacune à une évolution du « short block » de Colombo. Sa cylindrée totale s’élevait à 2 953 cc et son rapport alésage/course était de 73 mm x 58,8 mm. Les bougies étaient placées à l’intérieur du V et s’accompagnaient d’une rangée de trois carburateurs double corps Weber 36 DCL3 ou 36 DCZ3 et d’un distributeur à deux bobines monté à l’arrière du moteur pour développer 260 bhp. Parmi les derniers exemplaires de la série, certains étaient équipés du moteur V12 3 litres type 128 DF à bougies extérieures. Le moteur était couplé à une boîte de vitesses 4 rapports à dispositif de synchronisation, qui s’accompagnait initialement d’un levier central ou décalé (à partir de 1958, tous les exemplaires étaient équipés d’une nouvelle boîte de vitesses avec levier central), la transmission à l’essieu arrière rigide étant assurée par un arbre de transmission, avec le choix entre plusieurs rapports.

Ces berlinettas de compétition ont enchaîné les succès, dont quatre victoires consécutives au Tour de France entre 1956 et 1959, une victoire à la Targa Florio en 1957 et une victoire dans la catégorie GT au Mans en 1959. Il ne s’agit là que de quelques exemples des nombreuses victoires remportées par les pilotes amateurs et professionnels au cours des quatre années pendant lesquelles la GT était LA voiture à battre.