Sein großer Durchbruch kam, als das kleine britische Connaught-Team ihn bat, im Oktober 1955 am nicht zur Weltmeisterschaft zählenden Großen Preis von Syrakus auf Sizilien teilzunehmen. Brooks hatte in der Formel 2 und bei Sportwagenrennen vielversprechende Leistungen gezeigt, aber dies war dennoch ein bedeutender Sprung nach vorne: Zu seinen Konkurrenten gehörten etablierte F1-Stars wie Luigi Musso und Luigi Villoresi. Er hatte noch nie ein F1-Auto gefahren und kannte die Strecke nicht, weshalb er sich eine Vespa mietete, um sie zu lernen. Seine Abschlussprüfungen in Zahnmedizin standen bevor. „Ich habe während des Fluges gelernt und nicht viel über das Rennen nachgedacht“, sagte Brooks später. Er sah den Rennsport immer noch als angenehmen Zeitvertreib, als Abwechslung zur Zahnmedizin. Der Zahnmedizinstudent der Universität Manchester schlug Musso um 51 Sekunden und holte damit den ersten Grand-Prix-Sieg eines britischen Fahrers in einem britischen Auto seit 1924.